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从小就相当聪明，氏族间有「神童」的称号。後来也博学能文，喜读兵书，性好交游，光绪12年（1886年）将咸丰年间成立之竹、梅二诗社，改组为竹梅吟社，自己担任竹梅吟社社长。当时，竹堑一带名流几乎全部参加该社。-1年进第成为秀才。对中年进第事情，蔡启运後来诗作有：「六品头衔保案开，白鹇补服称身裁，不教文字终埋没，天遣分司作秀才」的描述。
-5年，蔡启运迁居苗栗苑里。同年，中国将-割让给-，乙未战争爆发。因为蔡启运为--国义军核心人物丘逢甲的表亲，因此积极参与赞助。10月，-国失败後，他回居苑里。-7年，他与鹿港知名诗人许剑渔共创鹿苑吟社，其中鹿、苑各代表两地名。同年3月，苗栗支厅长横堀氏聘请蔡启运担任「事务嘱托」一职，同时授佩绅章。之後又担任苑里办务署参事、苑里区长，1911年4月则於任内因病去世。
蔡启运颇有文才，他曾应苑里事务署长浅井氏的邀请修辑《苑里志》，1906年3月则成立「栎社」。这里面，蔡启运又以诗见长，与许剑渔、林痴仙、林幼春、刘维圭、陈朝龙等人为诗友；其编着有《养余轩诗钞》、《启运诗钞》、《台海击钵吟集》等。由於蔡启运对诗作文学相当有兴趣，加上家财颇丰，除了让他时间走往南北，协助筹设诗社或參与酬吟活动，成为-诗作发展的重要人物。
除此之外，蔡启运五位妻妾亦多能诗，当时称「竹堑五凤」。这里面其中又以蔡妻林秋蘭的诗作功力最好，例如曾做诗作<移情>：一树梨花独挺姿，惊风耐雨几多时，无情最是痴蝴蝶，忙裡寻春过别枝。
中文关键字：蔡启运 , 苗栗 , 苑里
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